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Alessia Caracciolo é de Brampton, Ontario, Canadá, uma cidade nos arredores de Toronto, onde frequentou a Cardinal Ambrozic Catholic Secondary School. Ela é descendente de italianos do sul da Calabria. Quando criança, escrevia poesias e fazia teatro. Aos dez anos começou a tocar violão e aprendeu sozinha a tocar várias músicas. Aos treze anos, começou seu próprio canal no YouTube, onde publicava covers em versões acústicas.

 

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O estilo de cantar de Cara tem sido referido como um suave blue-eyed soul, de voz sedosa, e também tem sido comparada a artistas como Farrah Franklin, Adina Howard, e Norah Jones. Ela começou sua carreira fazendo covers no YouTube, também aparecendo em várias estações de rádio, incluindo o programa 15 Seconds of Fame da Mix 104.1 de Boston. Ela assinou contrato com a EP Entertainment e Def Jam Recordings em 2015, aos dezoito anos.

 

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Cara lançou seu single de estreia através da Def Jam em abril de 2015. Intitulada “Here”, a canção foi chamada de “música para todos que secretamente odeiam festas” pela MTV. A canção foi lançada pela The FADER e acumulou mais de 500 mil reproduções em sua primeira semana. Produzido por Pop & Oak e Sebastian Kole, a música é sua experiência pessoal indo a uma festa antes de perceber o quanto ela as odiava.

 

Em 5 de maio de 2015, a canção foi escolhida como uma faixa imperdível pela revista Spin, bem como também foi listada como uma “música que todos deveriam ouvir” pela Cosmopolitan. A canção também foi nomeada uma das melhores canções canadenses de abril pelo Complex, e incluída na lista das “20 canções que você precisa colocar em sua playlist do verão”, da Billboard, em junho de 2015.

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Em 29 de julho de 2015, Cara fez sua estreia na televisão cantando seu single “Here” no programa The Tonight Show Starring Jimmy Fallon.

 

Cara lançou um EP chamado Four Pink Walls com cinco músicas, incluindo seu single de estréia “Here”. Seu álbum de estreia, Know-It-All, foi lançado em 13 de novembro de 2015.